Борисоглебский монастырь возник при участии Сергия Радонежского, уроженца Ростовской земли и одного из самых главных русских святых. Во второй половине XIV века, Сергий Радонежский пришёл в Ростов, чтобы помирить враждовавших местных князей. По просьбе двух ростовских монахов, братьев Фёдора и Павла, он убедил ростовского князя Константина дать согласие на строительство нового монастыря. В дальнейшем эта обитель была почитаема среди русских правителей. О былом могуществе свидетельствует прекрасно сохранившийся архитектурный комплекс на её территории.
Большинство сохранившихся построек Борисоглебского монастыря относится к XVI веку — времени расцвета обители. Борисоглебский собор был построен здесь в 1522 году, но позже не раз перестраивался. Сохранилась гробница основателей монастыря, устроенная у северной стены собора. Позади собора есть келья Иринарха, затворника, предсказавшего набег литовцев на Москву. Он жил в этом монастыре 38 лет и многие военные деятели Руси приезжали к нему за благословением. Летопись монастыря отмечает и случаи исцелений на гробнице Иринарха. Построенная также в XVI столетии трапезная церковь Благовещения необычна в архитектурном отношении: к ней примыкают настоятельские покои. Стена вокруг монастыря была перестроена в XVII веке, в ней 15 башен и два надвратных храма. Со стен можно осмотреть монастырь сверху. Сегодня в церковной лавке можно заказать экскурсию по территории обители.