Как считают историки, предки ротвейлеров могли появиться в регионе вместе с римлянами. Известно, что в 74 г. н.э. римский легион встал лагерем на реке Неккар (Neckar). Вскоре на этом месте возникло поселение Арай Флавий. Скрещивая своих собак с другими пастушьими и гончими породами, местные жители вывели ротвейлеров. Уже в 1590 году они были известны за пределами Германии, хотя официально порода была зафиксирована лишь в XIX веке, а первый клуб заводчиков немецких ротвейлеров появился только в 1907 году.
Древнеримское прошлое Ротвайля подтвердили обнаруженные в 1967 году руины купальни легионеров (Das römische Legionsbad). Купальный комплекс эпохи императора Веспасиана – одна из самых значимых археологических находок в регионе Баден-Вюртемберг. Со временем швабы вытеснили из региона римлян и некоторое время территория принадлежала франкским королям. А вот история современного Ротвайля началась примерно в 1140 году. Спустя сто лет в городе появились Чёрные ворота (Das Schwarze Tor). В XIII веке они были частью крепостной стены. Её ровесница – 54-метровая белокаменная Высокая башня (Hochturm).
У Ротвайля был статус свободного имперского города и он активно развивался до начала XVII века. В конце XV – начале XVI веков Ротвайль договорился о «вечном союзе» со Швейцарской конфедерацией. Оригинал договора можно увидеть в городском музее (Stadtmuseum Rottweil). Здесь же представлена модель средневекового города и круглая карта диаметром около двух метров, созданная в 1564 году. Напротив музея привлекает взгляд позднеготический фасад старой ратуши (Alte Rathaus), которую построили в 1521 году.
В последующие века судьба города складывалась непросто. Во время Тридцатилетней войны в XVII веке его трижды осаждали. Из-за военных действий, эпидемий и голода население сократилось на две трети. В 1802 году Ротвайль вошёл в состав Вюртембергского королевства. Восстановление города было связано с изобретением бездымного пороха на заводе Дуттенхофера, пользовавшегося большим спросом в разных странах.
В ресторанах города Ротвайль можно попробовать блюда швабской кухни. В частности маульташен (Maultaschen) с рубленым и копчёным мясом, шпинатом, луком и специями. Эти крупные пельмени прямоугольной формы подают в бульоне или обжаренными со сливочным маслом и луком. Одно из первых упоминаний маульташен относится к 1794 году, хотя тогда их готовили не с мясными, а со сладкими начинками.
В последние выходные лета в Ротвайле отмечают день города. В субботу на площадях начинают дегустировать блюда швабской кухни, которые готовят местные рестораны. Клубы организуют выступления музыкантов и диджеев на открытой сцене, а горожане участвуют в костюмированном шествии. Среди других городских праздников интересен Ройтвальский карнавал (Rottweiler Fasnet), уходящий корнями в XV век. Его не раз пытались запретить по разным причинам, но традиция до сих пор жива. Сейчас он считается одним из самых красочных городских карнавалов на юго-западе Германии. Особый колорит празднику добавляют шутовские маски из липового дерева, которые носят участники парада. С конца апреля до середины мая город приветствует джазменов на Международном фестивале (Jazzfest). И вот уже 50 лет в июне-июле в Ротвайле проходит фестиваль классической музыки (Klassikfestival). В августе на радость взрослым и детям наступает время кабаре и иллюзионистов (Ferienzauber).
Небольшой Ротвайль гордится тем, что в его трехнефной церкви Св. Креста XIII века (Münster Heilig-Kreuz) хранится частица Св. Креста, принесённая в Ротвайль крестоносцами. В барочную Евангелическую церковь (Predigerkirche) стоит зайти, чтобы рассмотреть потолочную фреску со сценами из истории города. А с 2017 года, город может похвастаться и ещё одной достопримечательностью – Тестовой башней (Testturm) из бетона и стали с самой высокой в Германии смотровой площадкой!