Люди начали селиться в этих краях в каменном веке. В 800 г. н.э., задолго до римлян, здесь обосновались кельты. В VI веке сюда пришло христианство. В документах монастыря Св. Галлена (St. Gallen) Тутлинген впервые упоминался в 797 году. В конце XIV столетия город перешёл под контроль Вюртембергского королевства. А в 1459 году к власти пришёл граф Эберхард V Бородатый, и через год начал строительство крепости Хонберг (Honberg). Пережив несколько военных кампаний, в середине XVI века Хонберг превратился в самую неприступную крепость в Вюртемберге. Однако к Тридцатилетней войне XVII века цитадель оказалась не готова. В 1633 году австрийцы подожгли крепость, а в 1645 году в результате осады она была окончательно разрушена. В конце XVII века камни из стен крепости по приказу герцога Эберхарда Людвига были пущены на строительство сталелитейного завода.
Согласно местной легенде, в руинах крепости до сих пор томится призрак жестокого наместника Кистенмэннле (Kistenmännle), погубившего из-за своей жадности немало душ. Ведь тех, кто ему не платил, он сажал в башню. Однажды ночью, когда злодей пересчитывал свои сокровища, дверь в его подвал закрылась навсегда. И он скончался от голода. Теперь каждую весну перед началом карнавала горожане собираются на руинах и пытаются вынудить призрака показать себя.
1 ноября 1803 года грандиозный пожар практически полностью уничтожил город. Это событие определило облик современного Тутлингена. Фредерик Вюртембергский прислал придворного архитектора Карла Леонарда фон Убера, чтобы тот заново отстроил город. И он воспроизвёл квадратную планировку римских городов, которая не позволяла огню распространяться слишком далеко. С тех пор Тутлинген шутливо называют «прямолинейным» городом. Сердце Тутлингена – квадратная и просторная рыночная площадь (Marktplatz). До 1985 года это был самый оживленный перекрёсток в городе, но сейчас площадь и прилегающие к ней кварталы являются пешеходной зоной. Центр площади украшен пирамидальным фонтаном из мрамора и нержавеющей стали, что напоминает о медицинских инструментах, прославивших город. Ратуша (Rathaus) на площади относится к 1804 году. Это кубическое здание с остроугольной крышей в стиле позднего барокко и классики. Помимо городской администрации в здании размещается музей района Мёрингем (Möhringen Museum im Rathaus). Его экспозиция посвящена истории края, а отдельный этаж отдан под коллекцию старинных струнных инструментов.
В квартале, который окружает рыночную площадь, найдутся рестораны, предлагающие блюда швабской кухни – сытные и весьма объёмные. Сытость гарантирует, например, суп с блинной стружкой (Flädlessuppe) – крепкий прозрачный мясной бульон с тонкими полосками блинного теста. Из мясных блюд тут великолепно готовят Schäufele – копчёную и маринованную в вине свинину.
Гуляя по городу, невозможно обойти стороной Евангелическую городскую церковь (Evangelische Stadtkirche). Её построили в 1817 году. А в 1903 году к фасаду были добавлены элементы в стиле ар-нуво благодаря которым храм стал символом города. Есть в городке и музей отчизны (Heimatmuseum im Fruchtkasten), расположенный в ярко-зелёном здании, из-за чего горожане прозвали его «ящиком фруктов». В нём расказывается о развитии промышленности и ремёсел в XIX-XX веках и хранится коллекция медицинских инструментов.
В тёплое время года можно прекрасно провести время на северном берегу Дуная, в парке Donaupark. Здесь можно отдохнуть в гамаках, прокатиться на лодке, размяться на скейт-площадке, полюбоваться фонтаном, бьющим из центра Дуная. Немного истории плюс берег великолепного Дуная – таков портрет Тутлингена - скромного города с длинной историей.