Алексеевский монастырь был основан в 1371 году. Обнесённый деревянной стеной он должен был защищать подступы к Угличу со стороны Ярославля. В начале XVI века здесь была построена Алексеевская церковь. Она не раз перестраивалась, а в 1930-х была превращена в картинную галерею. Это здание с колоннами стоит на территории монастыря до сих пор в ожидании реставрации. Сегодня на территории этой действующей женской обители находится несколько памятников древнерусского зодчества.
Среди любопытных построек на территории Алексеевского монастыря есть трёхшатровая Успенская церковь, одна из двух, сохранившихся в России. За изящные пропорции и три главы, напоминающие зубцы короны, церковь называли дивной. Здесь хранится самая почитаемая икона Углича — образ Богоматери «Неугасимая Свеча», также известный как «Вратарница Угличская». Образ считается чудотворным, за его стеклом можно видеть десятки колец и других украшений. Это благодарности от тех, кто исцелился после молитвы у иконы. А церковь Иоанна Предтечи постройки 1681 года знаменита своими изразцами с изображениями птиц и цветов. Считается, что они чуть ли не самые красивые в Угличе. В декоре церкви совмещены две эпохи: на западной стороне паперти сохранилась оригинальная роспись, а остальное убранство относится к XIX веку.На территории монастыря живёт множество кошек. За это туристы сравнивают его с буддийскими обителями Таиланда. Еще одна «достопримечательность» монастыря — розарий, высаженный на месте кладбища.