Борисоглебский монастырь окружён ореолом загадочности: до сих пор неизвестно, когда и кем он был основан. В летописях он упоминается с XV века, но бытует мнение, не имеющее доказательств, что мужской монастырь в Дмитрове появился по инициативе основателя Москвы Юрия Долгорукого в середине XII века.
Своим именем Борисоглебский монастырь обязан построенному в XVI веке собору во имя святых князей Бориса и Глеба. В середине XVII столетия обитель был резиденций новгородского митрополита, затем статус её менялся. Монастырь то становился самостоятельным, то приписывался к одному из московских монастырей. На его территории действовало духовное училище, до конца XIX века велась рукописная летопись. Первая половина ХХ века была ознаменована для монастыря резкими переменами. В 1917 году на его базе возникла трудовая артель, а в 1920-х он стал вместо мужского женским. В 1930-е годы его здания были заняты управлением строительства канала Москва-Волга, а в годы Великой Отечественной войны монастырь превратили в госпиталь. Сегодня бывшая обитель – памятник культурного наследия. Фрагменты мощей Бориса и Глеба составляют главные святыни монастыря наряду с частицей креста Гроба Господня и мощами святых апостолов и нескольких других святых. Также здесь можно посмотреть на собор, две часовни, церковь и Святые ворота. На территории монастыря установлен памятник святым Борису и Глебу. Он уникален потому, что на одном постаменте размещены сразу две конные статуи.