Первая Великолукская деревянная крепость стояла в Великих Луках уже к концу XII века. В конце XV столетия её заменили новые деревянные укрепления. Но не прошло и ста лет, как их уничтожил польский король Стефан Баторий. Он хотел построить замок на завоёванных территориях, и самым подходящим местом оказалось то, где стояла крепость. Новые фортификации были построены по личному плану Батория. Это были стены общей длиной более километра, с 12 башнями и двумя воротами. Но и эта крепость впоследствии была разрушена.
Великолукская крепость в её современном виде была построена в начале XVIII века по приказу Петра Первого. Внутри неё располагались два храма, тюрьма и постройки для военных нужд. Во время Великой Отечественной войны крепость стала местом проведения Великолукской наступательной операции советских войск. Сейчас в крепости работает музей, на территории которого стоит памятник танку Т-34, 26-метровый обелиск Славы и обустроена площадка для старта аэростатов.