Гостиный двор, как и многое в Калуге, имеет отношение к освоению космоса: в 1961 году на площади перед этим зданием горожане встречали Юрия Гагарина, первого космонавта в мире. Гостиный двор – это квартал из 14 торговых точек, образующих прямоугольник. Он появился в XVIII веке.
Когда русский писатель-классик Николай Гоголь бывал в Калуге, он любил захаживать в книжную лавку, расположенную именно на Гостином дворе. Сегодня Гостиный двор всё еще используется по назначению: здесь работает ярмарка калужских мастеров, на которой можно приобрести изделия из дерева, стекла и камней, керамику и даже пряники. Недалеко от Гостиного двора находится памятник коммунистической эпохи. В сквере Ленина, основанном в 1924 году, после смерти вождя был открыт памятник Владимиру Ильичу – один из первых в стране. Именно такой памятник – его второй экземпляр – был установлен в Санкт-Петербурге (тогда Ленинграде) двумя годами позже. Калужский Ильич ближе к закату советской эпохи был перенесён через дорогу – к зданию областной администрации. А вот фонтан в виде пятиугольной звезды в сквере остался.