Исторический бульвар был разбит в Севастополе в 1880-х годах на месте Большого бульвара, где во время Крымской войны (1853-1856 гг.) находилась одна из оборонительных линий. Мраморный барельеф напоминает о том, что здесь воевал 26-летний граф Лев Толстой, написавший позднее «Севастопольские рассказы».
К 50-летию обороны в 1905 году в память о войне на Историческом бульваре установили чугунные пушки тех времён, восстановили каменную беседку в форме гриба и открыли панораму «Оборона Севастополя 1854 – 1855 гг.» с гигантской картиной, на которой изображены бои на Малаховом кургане. Перед зданием панорамы можно посмотреть на коллекцию якорей русских, английских, французских и турецких кораблей, поднятых со дна бухты. Ещё позже, в 1909 году, в центре бульвара установили бронзовый памятник инженеру Эдуарду Тотлебену. Известно, что созданные им бастионы сыграли огромную роль в обороне Севастополя в 1854 – 1855 годах. В 1933 году на Историческом бульваре появился парк аттракционов. В период Великой Отечественной войны ансамбль бульвара сильно пострадал. Разрушенное здание панорамы восстановили в 1956 году. А в 1983 году на пересечении бульвара и улицы Гоголя поставили памятник адмиралу Фёдору Ушакову.