Спасо-Прилуцкий мужской монастырь возник на реке Вологде, где проходил торговый путь из Москвы в Архангельск. Основал его в 1371 году преподобный Димитрий Прилуцкий – ученик Сергия Радонежского, основателя духовного центра России – Троице-Сергиевой Лавры. Благодаря репутации святого отца-основателя и стратегическому положению обитель пользовалась покровительством русских царей, в том числе Ивана IV Грозного.
Старейшее сохранившееся здание Спасо-Прилуцкого монастыря – это каменный пятиглавый Спасский собор с двухъярусной галереей. Он пришёл на смену деревянной Спасской церкви в 1542 году. После набегов поляков и литовцев, татар и казаков в XVII столетии в обители для защиты возвели стены и башни. И монастырь начал процветать благодаря доходам от солеварения. Здесь даже открыли приют для детей-сирот и школу. Но 1811 год оказался для обители грустным: тут случился поджар, в котором было утрачено всё внутреннее убранство Спасского собора. Его пришлось потом долго реставрировать. В 1918 году монастырь закрыли. В 1920-х во Введенской церкви работали киноклуб, буфет, театр, а в 1930-х годах XX века здесь содержали заключённых, следовавших в ГУЛАГ. В 1990-х годах в монастырь вернулись монахи и возобновились службы. На территорию перевезли деревянную шатровую Успенскую церковь начала XVI века. Сейчас в обители можно увидеть список иконы Димитрия Прилуцкого. Её царь Иван III брал в поход на Казань. Оригинал хранится в Вологодском музее-заповеднике. В монастыре похоронены преподобный Димитрий Прилуцкий и русский поэт Константин Батюшков.