Успенская площадь — центральная в Угличе. В Средние века здесь были торговые ряды и площадь была Торговой. Успенской её назвали уже в ХХ веке, в честь погибшей при пожаре в 1921 году одноимённой церкви. На площади, после всех изменений, сохранилось несколько старинных зданий. От Торговых рядов осталось два строения. Двухэтажное, выполненное в стиле провинциального классицизма в XVIII веке, принадлежало купцу, который торговал мукой. В соседнем, более позднем здании, были меблированные комнаты и лавки. Те же функции дом выполняет и сегодня: в нём устроены магазины и отель.
Ещё один купеческий дом на Успенской площади — бывшая собственность купцов Евреиновых. Построенное в конце XIX века, светло-зелёное здание некоторое время служило театральным залом: в нём проходили спектакли труппы, которой руководил Михаил Чехов, брат известного русского писателя Антона Чехова. Сегодня в здании — муниципальная администрация. До ХХ века площадь украшали четыре церкви, но до нашего времени сохранилась только Казанская. Это бело-розовый храм XVIII века в стиле барокко с трёхъярусной колокольней. Деревянное здание с резным декором — бывшая библиотека и нынешний музей городского быта XIX века. Более трёх тысяч его экспонатов (мебель, посуда, картины, костюмы) напоминают о том, как выглядел Углич в конце XIX века: представлены интерьеры купеческой лавки, дома зажиточного горожанина, чайной. Кстати, чайная — действующая: здесь можно попробовать чай из настоящего самовара, с домашними пирогами.