Свято-Троицкий Стефано-Махрищский монастырь стал женским только после своего возрождения в 1995 году. Основан он был как мужской в XIV веке бывшим монахом Киево-Печерского монастыря преподобным Стефаном Махрищским. Он выбрал это место в лесной глуши для уединения, но постепенно к нему стали стекаться люди, искавшие утешения и духовного совета. Преподобный Стефан стал игуменом новой обители, которую посещал сам Сергий Радонежский. Известно, что обитель служила местом исправления провинившихся монахов.
Свято-Троицкий Стефано-Махрищский монастырь пережил крупный пожар и разорение в конце XVI столетия. Но был восстановлен. Здесь заново построили Троицкий собор, появились церкви преподобного Стефана Махрищского, апостолов Петра и Павла и надвратный храм Сергия Радонежского. Половина из этих храмов, Троицкий и Стефановский, были уничтожены в советское время. В 1990-х в обветшавшем корпусе у храма Петра и Павла поселились монахини, и монастырь был возрождён как женский. Храм Стефана Махрищского со временем был восстановлен в прежнем виде. В монастыре хранятся мощи его основателя и мощи святителя Варлаама, Махрищского чудотворца.