Улица Октябрьской революции – одна из самых старых и длинных в Коломне. Она протянулась от московского въезда в город в направлении Рязани до моста через реку Оку и пересекает главные площади Коломны, в том числе исторический квартал с особняками XIX века. Среди них особо выделяется Кисловская богадельня 1840 года. Этот дом конца XVIII века принадлежал русскому писателю Ивану Лажечникову. Внимание привлекает и бывшая гостиница Фролова 1860 года.
В центральной части улицы Октябрьской революции – районе Голутвин – на проспект выходят фасады советских зданий в стиле конструктивизма. В районе площади Двух революций примечательна 54-метровая колокольня церкви Иоанна Богослова. Кроме того, вдоль всей улицы встречаются любопытные скульптуры, например, памятник жертвам карательной экспедиции Римана на площади Восстания. Этот монумент был установлен в Коломне в 1978 году и посвящён расстрелянным в 1905 году горожанам, которые сочувствовали революции.